Pierwotnie ulica stanowiła zaplecze dla reprezentacyjnych kamienic przy ul. Długiej. Znajdowały się tu stajnie, wozownie oraz magazyny ułatwiające zaopatrzenie posesji.

Mury miejskie - Do dziś wzdłuż ulicy (szczególnie przy posesjach nr 4-6) zachowały się jedne z ostatnich fragmentów średniowiecznych murów obronnych Bydgoszczy z przełomu XV i XVI wieku.

Bydgoski dżin (Machandel) - Historycznie ulica była miejscem produkcji lokalnego trunku – dżinu zwanego machandel. Zgodnie z przekazami, w okolicy miał biesiadować król Jan III Sobieski.

Centrum życia nocnego - W okresie międzywojennym ulica zyskała specyficzną sławę jako centrum bydgoskiego życia nocnego, kojarzone z domami schadzek.

Dziedzictwo żydów polskich i masońskie - Przy ulicy znajdowała się niegdyś synagoga (stara synagoga, zbudowana w 1834 r., zastąpiona później nową przy ul. Wały Jagiellońskie) oraz siedziba bydgoskich masonów.